乔布斯热爱音乐，而鲍勃迪伦就是乔布斯最爱的音乐人。乔布斯通过 iTunes Store 创造了单曲购买的消费方式，尽管他认为专辑可以且应该被拆分，但具体到Bob Dylan(鲍勃 · 迪伦)，乔布斯的 iPod 里几乎总是完整无缺的专辑。他的 iPod 中收藏了 12 张Bob Dylan(鲍勃 · 迪伦)的专辑，7 张 Beatles 专辑，6 张 Rolling Stones 的专辑，以及 Joan Baez（琼 · 贝兹） 的 4 张专辑。 1984 年 1 月 24 日，Macintosh 的发布会上，乔布斯用鲍勃 · 迪伦的一首歌《The Times They Are A-Changin’》为这款跨时代产品的开场白。鲍勃 · 迪伦，永远一副高傲冷酷的面容，用他的音符和史诗般如箴言的歌词注入 60 年代美国民族的骨髓中。沉浸在《Blowin’ in the Wind》、《A Hard Rain’s A-Gonna Fall》，乔布斯度过了他的少年时光。乔布斯身上反文化的烙印、拒绝受规则约束的叛逆…… 无不来自于这个眉头紧蹙、嗓音沙哑的迪伦。迪伦俨然成为了乔布斯早期的精神领袖。尽管他们来自完全不同的领域，却在以各自独特的方式表达相同的理念——摒弃墨守成规，颠覆一切，Think Different。